En el siglo XVIII el arquitecto italiano Sachetti ya había planeado construir una gran plaza en frente del Palacio Real, pero no fue hasta el reinado de José I (hermano de Napoleón) que comenzaron a demoler los edificios para liberar el espacio para la plaza.
Los edificios que estaban en lo que ahora es la Plaza de Oriente, habían sido construídos sin ninguna planificación por lo que había varias calles pequeñas e interconectadas sin ningún orden. También parece ser que en esta zona vivían varias señoritas de vida alegre, que no parecían estar ubicadas en la zona más apropiada.
La idea era hacer una ancha avenida que conectase el Palacio Real con la Puerta del Sol y luego con la Puerta de Alcalá.
Cuando Fernando VII regresó a España, decidió construir un teatro enfrente del palacio, de forma que la idea de la avenida se desechó. Sin embargo no sería hasta el reinado de Isabel II que el diseño actual se terminó, una plaza semicircular abierta hacia el palacio.
En el lado opuesto se encuentra el Teatro Real. Este edificio se comenzó a construir en 1818. El arquitecto fue Antonio López Aguado, pero finalmente sólo la fachada que da a la Plaza de Isabel II sigue su diseño. Una serie de acontecimientos políticos y, además, la falta de dinero hicieron que la construcción sufriera varios retrasos y no se terminara hasta 1850.
Las estatuas que se encuentran en la Plaza de Oriente fueron diseñadas en principio para ser colocadas en lo alto del palacio. Estaba previsto contar con una estatua de cada rey y reina españoles. Finalmente las estatuas se colocaron en la Plaza de Oriente, el parque del Retiro y en otras ciudades españolas.
En la mitad de la plaza se encuentra la fuente de Felipe IV con la estatua ecuestre de Felipe IV. Fue Isabel II quien decidió que se pusiera ahí.
La estatua fue realizada por Pietro Tacca en 1640, basándose en algunos cuadros del monarca realizados por Velázquez. Galileo Galilei le ayudó en el diseño de la estatua, ya que el escultor quería que ambas patas delanteras estuvieran levantadas. Existía así el peligro que la estatua se volcase. La solución dada por Galileo fue hacer la parte posterior de la escultura sólida y hueca la parte delantera. Así el peso posterior impide que la estatua se pueda caer.
Primeramente la estatua estuvo colocada en una de las plazas del palacio del Buen Retiro.
En un pequeño jardín, parte de la Plaza de Oriente, hay una estatua dedicada al soldado Luis Noval. Luchó en la guerra de Maruecos en 1909 y murió allí. Esta estatua fue hecha por Mariano Benlliure y pagada con dinero donado sólo por mujeres. Se terminó en 1912.
A la derecha del Teatro Real nos encontramos con una serie de cafés. Entre ellos hay que destacar el Café de Oriente, un lugar maravilloso para tomarse un café o una copa por la noche viendo el Palacio Real iluminado.